Oscar McKenzie ilmoittautui palvelukseen Unionin joukkoihin 9.11.1861 Vermontissa. Hänen komppaniakseen tuli E-komppania. Kokonaisuudessaan McKenzien palveluskohde oli sodan alussa E-komppania, 2. tark'ampujarykmentti, Potomacin Armeija, McDowellin Armeijakunta, 1. divisioona ja Augurin prikaati.Komppania lähti rintamalle ja myöhemmin McKenzie haavoittui oikean käden etusormeen 3.7.1863 Gettysburgissa.
Oscar sotilaspuvussaan vuonna 1863 palattuaan lomalta haavoittumisen jälkeen
Kartasta ilmenee 3.7.1863 joukkojen ryhmittelyt Gettysburgin taistelussa.
Haavoittunutta etusormea yritti kursia kokoon pataljoonan konitohtori hieman huonolla menestyksellä, jolloin sormi jäi alkuperäistä lyhyemmäksi. Onneksi kaikki nivelet sormessa kuitenkin jäivät ehjiksi. Oscar palasi palvelukseen joulukuussa 1863. Hänen sodanaikainen rykmenttinsä lakkautettiin 25.2.1865, jolloin hänet siirrettiin Pioneerirykmentin kuljetusjoukkoihin Vermontiin. Sota loppui Confederaatin antautuessa huhtikuussa 1865. Tästä alkoi Oscar McKenzien kiertelevä elämä kohti uusia seikkailuja.
Ratkaisevien taisteluiden aikaan myös presidentti Lincoln kävi etulinjassa joukkojen tukena. Kuva on otettu 1862 Vasemmalla Allan Pinkerton salaisesta palvelusta, oikealla kenraali John McClernand. Katsokaa tarkemmin kuvaa ja huomaatte taka-alalla "levyttämässä" olevan Oscar McKenzien!